95-53-4 Orthotoluidin Organische chemische Rohstoffe für Schädlingsbekämpfungsmittel

O-Toluidin für Schädlingsbekämpfungsmittel

O-Toluidin, auch Ortho-Toluidin genannt, ist eine synthetische, lichtempfindliche, hellgelbe Flüssigkeit, die leicht in Wasser löslich und mischbar mit Kohlenstofftetrachlorid und Ethanol ist.Das Hydrochlorid ist ein synthetisches, lichtempfindliches, weißes kristallines Pulver, das in Ethanol und Dimethylsulfoxid löslich ist.o-Toluidin und o-Toluidinhydrochlorid werden hauptsächlich als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Pigmenten und Farbstoffen verwendetBei Aufheizung bis zur Zersetzung gibt O-Toluidin giftige Dämpfe aus Stickstoff-Oxiden aus, die im Prozeß des Hydrochlorids auch Salzsäure erzeugen.Vier Studien mit Arbeitnehmern, die O-Toluidin ausgesetzt waren, berichteten von einem Überschuss an Blasenkrebs.Es ist vernünftigerweise davon auszugehen, dass o-Toluidin und o-Toluidinhydrochlorid menschliche Karzinogene sind.

Ein allgemeiner Abschnitt über “Aromatische Amine: Stoffwechsel, Genotoxizität und Krebserkrankungsempfindlichkeit“ erscheint als Abschnitt 4.1 in der Monographie über 4-Aminobiphenyl in diesem Band.

O-Toluidin ist ein Bestandteil des Tabakrauchs und wird bei Rauchern in größeren Mengen im Urin ausgeschieden als bei Nichtrauchern (Riedel et al., 2006).O-Toluidin-induzierte Tumoren der Harnblase und der Brustdrüse bei Ratten und Lebertumoren und Hämangiosarkomen bei Mäusen. Das Krebsrisiko der Harnblase war bei Arbeitnehmern, die O-Toluidin ausgesetzt waren, erhöht.Es gab viele Inkonsistenzen in den berichteten Ergebnissen..

Der Stoffwechsel von O-Toluidin ist noch nicht vollständig charakterisiert, jedoch deuten die verfügbaren Daten auf eine bevorzugte Ring-Oxidation oder N-Acetylisierung anstelle von N-Oxidation hin (Son et al., 1980).InzwischenKrebserkrankungen der Harnblase im Zusammenhang mit beruflicher Exposition gegenüber O-Toluidin können durch peroxidative Aktivierung der Chemikalie entstehen.durch Prostaglandin-H-Synthase im Epithel der Harnblase katalysiertBei Patienten, die mit dem Anästhetikum Prilocain behandelt wurden, wurden die o-Toluidin-Hemoglobin-Aduktwerte erhöht (Gaber et al.,2007), und bei Arbeitnehmern, die in einem chemischen Werk im Bereich der Herstellung von Kautschukchemikalien beschäftigt sind (Ward et al.., 1996) werden Metaboliten hauptsächlich als Sulfat- oder Glucuronidkonjugate ausgeschieden, da O-Toluidin kein Substrat für die menschliche NAT1-vermittelte Acetylierung ist (Zhang et al., 2006).

O-Toluidin induziert Tumore bei Nagetieren und DNA-Läsionen in mehreren Organen.Einige andere Studien berichteten von positiven Reaktionen bei denselben Stämmen.Der N-oxidisierte Metabolit von O-Toluidin, N-Hydroxy-O-Toluidin, war mutagen bei S. typhimurium Stamm TA100 (Gupta et al., 1987).in Saccharomyces cerevisiae in einem Test, der auf die Induktion von DNA-Deletionen anspricht (Carls & SchiestlAndere berichtete Wirkungen von O-Toluidin (Danford, 1991) sind die Induktion des Schwesterchromatidaustauschs, Aneuploidie,nicht geplante DNA-Synthese, DNA-Strangbrüche und Zelltransformation in vitro und die Induktion von Mikrokernen im peripheren Blut von in vivo behandelten Ratten (Suzuki et al., 2005).8-Dihydro-2'-Deoxyguanosin in DNA des Kälberthymus, die in vitro mit 4-Amino-3-Methylphenol inkubiert wurde, ein Metabolit von O-Toluidin, deutet auf eine mögliche Rolle reaktiver Sauerstoffspezies bei den DNA-schädlichen Wirkungen dieses aromatischen Amins hin (Ohkuma et al., 1999).O-Toluidin induzierte DNA-Läsionen gemessen mittels Kometen-Assay in mehreren Organen von exponierten Ratten und Mäusen (Sekihashi et al.., 2002): Eine erhöhte DNA-Migration wurde in der Leber, der Blase, der Lunge und im Magen von Mäusen und in der Leber, der Blase und dem Gehirn von Ratten beobachtet.