CAS Nr. 76-05-1 Trifluoressigsäure für Pestizid-Zwischenprodukt

CAS Nr. 76-05-1 Trifluoressigsäure für Pestizid-Zwischenprodukt

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine Organofluorverbindung mit der chemischen Formel CF3CO2H.Es ist ein strukturelles Analogon von Essigsäure, bei dem alle drei Wasserstoffatome der Acetylgruppe durch Fluoratome ersetzt sind, und ist eine farblose Flüssigkeit mit einem essigartigen Geruch.

TFA ist eine stärkere Säure als Essigsäure und hat eine Säureionisationskonstante Ka, die etwa 34.000-mal höher ist, da die stark elektronegativen Fluoratome und die daraus resultierende elektronenziehende Natur der Trifluormethylgruppe die Sauerstoff-Wasserstoff-Bindung schwächen (was eine größere Säure) und stabilisiert die anionische konjugierte Base.TFA wird in der organischen Chemie für verschiedene Zwecke weit verbreitet verwendet.

TFA ist der Vorläufer vieler anderer fluorierter Verbindungen wie Trifluoressigsäureanhydrid, Trifluorperessigsäure und 2,2,2-Trifluorethanol.Es ist ein Reagens, das in der organischen Synthese aufgrund einer Kombination praktischer Eigenschaften verwendet wird: Flüchtigkeit, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und seine Stärke als Säure. TFA ist auch weniger oxidierend als Schwefelsäure, aber in wasserfreier Form leichter verfügbar als viele andere Säuren.Eine Komplikation bei seiner Verwendung besteht darin, dass TFA mit Wasser ein Azeotrop bildet (Sdp. 105 °C).

TFA wird allgemein als starke Säure verwendet, um von t-Butyl abgeleitete Seitenketten-Schutzgruppen in der Fmoc-Peptidsynthese und in anderen organischen Synthesen zu entfernen, um die t-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe zu entfernen.

In niedriger Konzentration wird TFA als Ionenpaarmittel in der Flüssigkeitschromatographie (HPLC) von organischen Verbindungen, insbesondere Peptiden und kleinen Proteinen, verwendet.TFA ist ein vielseitiges Lösungsmittel für die NMR-Spektroskopie (für säurestabile Materialien).Es wird auch als Kalibrant in der Massenspektrometrie verwendet.

TFA wird zur Herstellung von Trifluoracetatsalzen verwendet.