Farbloses flüssiges N-Methylformamid für organische Rohstoffe

Farbloses flüssiges N-Methylformamid für organische Rohstoffe

N-Methylformamid (MF) undN,N-Dimethylformamid (DMF) sind High Production Volume (HPV)-Chemikalien, die zusammen mit rund 2800 anderen Verbindungen auf der Chemikalienliste des US-amerikanischen HPV-Challenge-Programms stehen.MF und DMF wurden auch als wichtige Produkte beim atmosphärischen Abbau von Dimethylamin bzw. Trimethylamin beschrieben.Die Toxikologie von Dimethyl- und Monomethylderivaten von Acetamid und Formamid wurde kürzlich in einem Übersichtsartikel zusammengefasst;DMF wird im Rahmen des HPV Screening Information Data Set (SIDS)-Programms der OECD gehandhabt, während der Testplan für MF noch nicht umgesetzt wurde.

Barneset al.überprüften die spärlichen Informationen über Amide, präsentierten neue Kinetik- und Produktinformationen und skizzierten die Photooxidationsmechanismen für Formamide und Acetamide.Kürzlich Borduaset al.berichteten über Photooxidationsprodukte und kinetische Daten für OH-Reaktionen mit fünf Amiden und präsentierten zusätzliche mechanistische Erkenntnisse aus quantenchemischen Berechnungen.Kurzum: Die Chemie der Amide in der atmosphärischen Gasphase ist noch nicht vollständig verstanden.Das Amid + OH und das Amid + NO₃Reaktionen sind relativ schnell (Geschwindigkeitskoeffizienten in der Größenordnung von 10⁻¹¹und 10⁻¹⁴cm³s⁻¹) und die durchschnittliche globale Lebensdauer von Amiden in Bezug auf Reaktionen mit OH und NO₃Radikale werden weniger als ein paar Tage sein;Reaktionen mit Cl‐Atomen und O₃stellen keine wichtigen Senken für Amide dar.Die Gasphasen-UV-Spektren von Amiden sind strukturlos und zeigen niedrige Absorptionsquerschnitte (<10⁻²⁰cm²) über 270 nm.Folglich ist die troposphärische Photolyse von Amiden kein wichtiger Verlustprozess.Aufgrund ihrer Wasserlöslichkeit kann die Aufnahme in Tröpfchen und die anschließende Abscheidung eine wichtige Senke darstellen.

Die vorliegende Mitteilung berichtet über experimentelle kinetische Studien von MF- und DMF-Reaktionen mit OH-Radikalen bei atmosphärisch relevanten Temperaturen und über Produktstudien in Photooxidationsexperimenten von MF und DMF.Die Ergebnisse werden durch hochrangige quantenchemische Berechnungen und statistische Ratentheorie bestätigt.

NMF besitzt hervorragende Lösungsmitteleigenschaften, die denen von Dimethylformamid ähneln.Allerdings scheint NMF als industrielles Lösungsmittel weitaus weniger wichtig zu sein als Dimethylformamid.

Mäßig toxisch bei Einnahme, intraperitonealer, intravenöser, intramuskulärer und subkutaner Verabreichung.Ein experimentelles Teratogen.Experimentelle Fortpflanzungseffekte.Ein Augenreizstoff.Eine sehr gefährliche Brandgefahr, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird.Heftige Reaktion mit Benzolsulfonylchlorid.Wenn es bis zur Zersetzung erhitzt wird, setzt es giftige NOx-Dämpfe frei.

2 Tage lang über Molekularsieben trocknen, dann unter vermindertem Druck durch eine mit Glaswendeln gefüllte Säule destillieren.Es wird durch teilweises Einfrieren fraktioniert kristallisiert und der feste Anteil im Vakuum destilliert.